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<!DOCTYPE html>

<title>Säurehalogenide</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Säurehalogenide</span></h1>

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<p><b>Säurehalogenide</b> sind eine Stoffgruppe in der Chemie. Man unterscheidet dabei zwischen den Derivaten der Carbonsäuren (<a href="Carbons%C3%A4urehalogenide" title="Carbonsäurehalogenide">Carbonsäurehalogenide</a>) und <a href="Sulfons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Sulfonsäure">Sulfonsäuren</a> (Sulfonsäurehalogenide), die der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a> zugerechnet werden, und den Derivaten <a href="Anorganische_Chemie" title="Anorganische Chemie">anorganischer</a> Sauerstoffsäuren.

</p><p>Säurehalogenide haben meist einen tieferen Siedepunkt als die entsprechenden Säuren, sie sind oft recht reaktionsfähig und werden durch Wasser meist rasch zersetzt.<sup id="cite_ref-RÖMPP_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die Säurehalogenide langkettiger Fettsäuren sind jedoch bei 20 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> fest, während die Säuren flüssig sind.<sup id="cite_ref-ABC_Chemie_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Derivate_von_Carbonsäuren,_Thiocarbonsäuren_und_Sulfonsäuren"><span id="Derivate_von_Carbons.C3.A4uren.2C_Thiocarbons.C3.A4uren_und_Sulfons.C3.A4uren"></span>Derivate von Carbonsäuren, Thiocarbonsäuren und Sulfonsäuren</h2></div>

<p>Wenn in Carbonsäuren, Thiocarbonsäuren oder <a href="Sulfons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Sulfonsäure">Sulfonsäuren</a> eine <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppe</a> durch ein <a href="Halogen" class="mw-redirect" title="Halogen">Halogenatom</a> ersetzt wird, resultieren Carbonsäure-, Thiocarbonsäure- bzw. Sulfonsäurehalogenide. Besonders wichtig sind die Carbonsäurehalogenide. Dabei unterscheidet man zwischen Carbonsäurefluoriden, <a href="Carbons%C3%A4urechloride" title="Carbonsäurechloride">Carbonsäurechloriden</a>, Carbonsäurebromiden und Carbonsäureiodiden. Unter den Carbonsäurehalogeniden besitzen die Carbonsäurechloride als reaktive Edukte oder Zwischenprodukte in organischen <a href="Synthese" title="Synthese">Synthesen</a> besondere Bedeutung, beispielsweise <a href="Acetylchlorid" title="Acetylchlorid">Acetylchlorid</a> oder <a href="Benzoylchlorid" title="Benzoylchlorid">Benzoylchlorid</a>.

Sulfonsäurehalogenide (besonders Sulfonsäurechloride) werden in organischen Synthese benutzt, um bei der nucleophilen <a href="Substitutionsreaktion" title="Substitutionsreaktion">Substitution</a> aus einer schlechten Hydroxid-Abgangsgruppe eine gute <a href="Abgangsgruppe" title="Abgangsgruppe">Abgangsgruppe</a> (<a href="Mesylat" class="mw-redirect" title="Mesylat">Mesylat</a>, <a href="Tosylat" class="mw-redirect" title="Tosylat">Tosylat</a>) zu bilden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Darstellung_der_Carbonsäurehalogenide"><span id="Darstellung_der_Carbons.C3.A4urehalogenide"></span>Darstellung der Carbonsäurehalogenide</h3></div>

<p>Zur Darstellung eines Carbonsäurechlorids setzt man eine Carbonsäure mit Thionylchlorid, <a href="Phosphorpentachlorid" title="Phosphorpentachlorid">Phosphorpentachlorid</a>, Phosphoroxidchlorid oder <a href="Phosphortrichlorid" title="Phosphortrichlorid">Phosphortrichlorid</a> um. Die analogen Carbonsäurefluoride, -bromide und -iodide erhält man durch Umsetzung der Carbonsäure mit <a href="Thionylhalogenide" title="Thionylhalogenide">Thionylhalogeniden</a> SOX<sub>2</sub> (X = F, Br, I).<sup id="cite_ref-ABC_Chemie_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Derivate_anorganischer_Sauerstoffsäuren"><span id="Derivate_anorganischer_Sauerstoffs.C3.A4uren"></span>Derivate anorganischer Sauerstoffsäuren</h2></div>

<p>Wenn in anorganischen Sauerstoffsäuren (Beispiele: Schwefelsäure, Phosphorsäure, Kieselsäure) ein Hydroxy-Rest formal durch ein Halogen ersetzt ist, resultieren Säurehalogenide dieser Sauerstoffsäuren. Wichtige anorganische Säurehalogenide sind <a href="Siliziumtetrafluorid" class="mw-redirect" title="Siliziumtetrafluorid">Siliziumtetrafluorid</a> (Tetrafluorid der <a href="Kiesels%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Kieselsäure">Kieselsäure</a>, SiF<sub>4</sub>), <a href="Sulfurylchlorid" title="Sulfurylchlorid">Sulfurylchlorid</a> (das Dichlorid der <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a>, SO<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>), <a href="Thionylchlorid" title="Thionylchlorid">Thionylchlorid</a> (Dichlorid der <a href="Schweflige_S%C3%A4ure" title="Schweflige Säure">Schwefligen Säure</a>, SOCl<sub>2</sub>), <a href="Chlorsulfons%C3%A4ure" title="Chlorsulfonsäure">Chlorsulfonsäure</a> (Monochlorid der Schwefelsäure, HSO<sub>3</sub>Cl), <a href="Phosgen" title="Phosgen">Phosgen</a> (Dichlorid der <a href="Kohlens%C3%A4ure" title="Kohlensäure">Kohlensäure</a>, COCl<sub>2</sub>), <a href="Phosphorylchlorid" class="mw-redirect" title="Phosphorylchlorid">Phosphoroxidchlorid</a> (Trichlorid der Phosphorsäure, POCl<sub>3</sub>), <a href="Nitrosylchlorid" title="Nitrosylchlorid">Nitrosylchlorid</a> (Chlorid der <a href="Salpetrige_S%C3%A4ure" title="Salpetrige Säure">salpetrigen Säure</a>, NOCl), <a href="Phosphortribromid" title="Phosphortribromid">Phosphortribromid</a> (Tribromid der <a href="Phosphorige_S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Phosphorige Säure">phosphorigen Säure</a>, PBr<sub>3</sub>).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Darstellung_der_Halogenide_anorganischer_Sauerstoffsäuren"><span id="Darstellung_der_Halogenide_anorganischer_Sauerstoffs.C3.A4uren"></span>Darstellung der Halogenide anorganischer Sauerstoffsäuren</h3></div>

<p>Die anorganischen Säurehalogenide werden meist durch spezifische Verfahren hergestellt, z. B. entsteht Phosphortribromid durch die Einwirkung von elementarem Brom auf roten Phosphor.<sup id="cite_ref-ABC_Chemie_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-ABC_Chemie-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-RÖMPP-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-RÖMPP_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Otto-Albrecht_Neum%C3%BCller" title="Otto-Albrecht Neumüller">Otto-Albrecht Neumüller</a> (Hrsg.): <a href="R%C3%B6mpp_Lexikon_Chemie" title="Römpp Lexikon Chemie"><i>Römpps Chemie-Lexikon.</i></a> Band 5: <i>Pl–S.</i> 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1987, ISBN 3-440-04515-3, S. 3655–3656.</span>

</li>

<li id="cite_note-ABC_Chemie-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ABC_Chemie_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ABC_Chemie_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ABC_Chemie_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><i>Brockhaus ABC Chemie</i>, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1236.</span>

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